Questão 05. A espectrometria de massas é uma técnica muito utilizada para a identificação de
compostos. Nesse tipo de análise, um feixe de elétrons de alta energia provoca a quebra de ligações
químicas, gerando fragmentos das moléculas da amostra, os quais são registrados como linhas
verticais em um gráfico, chamado espectro de massas. Nesse gráfico, em abscissas, são
representadas as massas molares dos fragmentos formados e, em ordenadas, as abundâncias
desses fragmentos.
Quando alcoóis secundários são analisados por espectrometria de massas, resultam várias
quebras de ligações, sendo a principal a que ocorre entre o átomo de carbono ligado ao grupo OH e
o átomo de carbono vizinho. Para o 3-octanol, por exemplo, há duas possibilidades para essa
quebra, como mostrado abaixo. Forma-se, em maior abundância, o fragmento no qual o grupo OH
está ligado à cadeia carbônica mais curta.
A reação de hidratação do cis-2-penteno produz dois alcoóis secundários que podem ser
identificados por seus espectros de massas (A e B), os quais estão apresentados no espaço
destinado à resposta desta questão.
a) Escreva a equação química que representa a reação de hidratação do cis-2-penteno, mostrando
os dois alcoóis secundários que se formam.
b) Atribua, a cada espectro de massas, a fórmula estrutural do álcool correspondente. Indique, em
cada caso, a ligação que foi rompida para gerar o fragmento mais abundante.
massa
molar
g mol-1
H
C
O
1
12
16
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