A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:
• carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8;
• amino:—NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3+, cujo pKa é igual a 7,9);
• tiol:—SH, cujo pKa é igual a 10,5. Sabe-se que pKa = −log Ka.
Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
Solução
Analisando as informações fornecidas sobre o pKa dos grupos, temos que:
- Em valores de pH menores do que o pKa, ou seja, um meio mais ácido, o grupo estará protonado (com H+).
- Em valores de pH superiores aos valores de pKa, ou seja, um meio mais alcalino, o grupo estará desprotonado (sem H+).
Assim, ao consideramos os valores de pH indicado (de 5 a 7), podemos concluir que:
– O grupo carboxila (COOH) estará desprotonado (COO–): pH > pKa
– O grupo amino (NH2) estará protonado (NH3+): pH < pKa
– O grupo tiol (que contém enxofre) estará protonado (HS): pH < pKa
O que dá origem ao composto indicado pela alternativa C.
Alternativa C
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