A velocidade com que a turbidez aparece varia de acordo com a estrutura do álcool. O resultado do teste está relacionado à velocidade de reação:

– Álcoois primários: não apresentam turbidez visível no tempo usual do teste (resultado negativo).

– Álcoois secundários: apresentam turbidez após alguns minutos (resultado positivo).

– Álcoois terciários: apresentam turbidez quase imediata (resultado positivo).



Fonte: Rodrigues, J. Teste de Lucas. F Ciências, 2017. Disponível em https://www.fciencias.com/2017/01/19/teste-lucas-laboratorio-online/. Acesso em 09 set. 2025.

 

MÃO NA MASSA!


Imagine que, em um laboratório de controle de qualidade, você recebeu três frascos não identificados, contendo:

– Etanol (CH₃–CH₂–OH)

– 2-Propanol (CH₃–CHOH–CH₃)

– tert-Butanol [(CH₃)₃C–OH]



Seu objetivo é diferenciar esses álcoois por meio do teste de Lucas e analisar os mecanismos envolvidos.



Questões

a) Explique como diferenciar experimentalmente os três álcoois, correlacionando a formação de turbidez e o tempo de reação com a estrutura de cada álcool.

b) Para os dois casos em que a reação ocorre (teste positivo), descreva o mecanismo de substituição nucleofílica (SN1 ou SN2), usando fórmulas estruturais, setas de movimento eletrônico e destacando os pares de elétrons e intermediários importantes. Considere que o carbocátion secundário apresenta estabilidade razoável em meio ácido. Para efeito desta atividade, utilize o mecanismo simplificado, omitindo o intermediário catalítico com ZnCl₂.

c) Para o caso em que não há reação visível (teste negativo), descreva o mecanismo de reação teórico simplificado e explique por que ele é extremamente lento nas condições do teste.

d) Cite os haletos de alquila obtidos pelos testes positivos e relacione cada um deles com aplicações industriais.

 

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