Questão 04
Alcanos reagem com cloro, em condições apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por
substituição de átomos de hidrogênio por átomos de cloro, como esquematizado:
C 2 + CH3CH2CH3
luz
25 o
C
C CH2CH2CH3 + CH3CHCH3
43 % C
57 %
C +
64 % 36 %
C 2 +
luz
25 o
C
H3C C H
CH3
CH3
CH2 C H
CH3
CH3
H3C C
CH3
Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o número de átomos de hidrogênio
de mesmo tipo (primário, secundário ou terciário), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar
que, na reação de cloração, efetuada a 25 oC,
• um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio
primário.
• um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio
primário.
Observação: Hidrogênios primário, secundário e terciário são os que se ligam, respectivamente, a
carbonos primário, secundário e terciário.
A monocloração do 3-metilpentano, a 25 oC, na presença de luz, resulta em quatro produtos, um
dos quais é o 3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17 % de rendimento.
a) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados.
b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada
um dos outros três produtos.
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