Questão 6. Alguns cloretos de alquila transformam-se em éteres quando dissolvidos em etanol, e a
solução é aquecida a determinada temperatura. A equação química que representa essa
transformação é:
R C C H OH R O C H C H 2 5 2 5
Um grupo de estudantes realizou um experimento para investigar a reatividade de três cloretos de
alquila ao reagir com etanol, conforme descrito a seguir e esquematizado na tabela.
O grupo separou 4 tubos de ensaio e, em cada um, colocou 1 mL de etanol e uma gota do
indicador alaranjado de metila. A seguir, adicionou 6 gotas de cloreto de metila ao tubo 2, 6 gotas
de cloreto de sec-butila ao tubo 3 e 6 gotas de cloreto de terc-butila ao tubo 4 (linha I na tabela).
Os quatro tubos foram aquecidos por 10 minutos a 60 oC, em banho de água e, após esse tempo,
foram registradas as observações experimentais relacionadas à cor das soluções (linha II na
tabela). Surgiu a dúvida quanto ao resultado obtido para o tubo 2 e, assim sendo, os estudantes
resolveram fazer um novo teste, adicionando, a cada um dos tubos, 2 gotas de uma solução 5 %
de nitrato de prata em etanol. As observações experimentais feitas a partir desse teste também
foram registradas (linha III na tabela).
Note e adote:
Alaranjado de metila é
um indicador ácido-
base.
Em pH < 4, apresenta
coloração vermelha e,
em pH > 5, apresenta
coloração amarela.
a) Explique por que a cor do indicador ácido-base muda quando ocorre a reação do cloreto de
alquila com o etanol.
b) Dê a fórmula estrutural do produto orgânico e a fórmula do precipitado formados no tubo 3.
c) Com base nos resultados experimentais, indique a ordem de reatividade dos três cloretos de
alquila investigados no experimento. Justifique sua resposta com base nos resultados
experimentais.
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