ATIVIDADE 2 - FAR - QUÍMICA MEDICINAL - 53_2025

ATIVIDADE 2 – FAR – QUÍMICA MEDICINAL – 53_2025

Questão 1

Os opioides são uma classe de medicamentos que inclui: opioides sintéticos, como o fentanil, analgésicos disponíveis legalmente mediante prescrição, como oxicodona (OxyContin®), hidrocodona (Vicodin®), codeína, morfina, a droga ilegal heroína e muitos outros.

Elaborado pelo professor, 2024.

Na imagem é possível observar a estrutura de um opioide. Assim, avalie as afirmações a seguir.

I. Metila na hidroxila do carbono 14 diminui o efeito analgésico.
II. O bloqueio da hidroxila alcoólica por esterificação ou substituição por halogênios ou hidrogênio, resulta no aumento da ação depressora, bem como diminuição da toxicidade.
III. A retirada da dupla ligação C4-C5 reduz a atividade.
IV. Metila no nitrogênio na posição 8 é a melhor condição para o efeito agonista.

É correto o que se afirma em:

Alternativas

Alternativa 1:

I e II, apenas.

Alternativa 2:

I e III, apenas.

Alternativa 3:

I e IV, apenas.

Alternativa 4:

II e III, apenas.

Alternativa 5:

II e IV, apenas.

Questão 2

Anti-inflamatórios não esteroidais (AINEs) são medicamentos que podem aliviar a dor e reduzir a febre e a inflamação. Os médicos administram os AINEs para tratar muitas condições que causam dor, inflamação ou rigidez, como dores de cabeça causadas por artrite e músculos tensos ou rompidos. Os derivados de p-aminofenóis fazer parte desta classe de medicamentos, sendo muito estudado nos últimos anos.

Elaborado pelo professor, 2024.

Sobre os derivados de p-aminofenóis, assinale a opção correta:

Alternativas

Alternativa 1:

O paracetamol é biotransformado no fígado em fenacetina.

Alternativa 2:

Os aminofenóis são considerados mais tóxicos que a acetanilida.

Alternativa 3:

Amidas derivadas de ácidos aromáticos são mais ativas ou são inativas.

Alternativa 4:

Os substituintes no átomo de nitrogênio que reduzem a basicidade, reduzem a atividade.

Alternativa 5:

A esterificação da função fenólica com grupos metil ou propil produz derivados com menos efeitos colaterais do que com grupos etil.

Questão 3

Com a invenção da anestesia, os procedimentos cirúrgicos se tornaram mais seguros e menos com toque de tortura. No Brasil, a anestesia foi usada pela primeira vez em 1847 pelo médico Roberto Jorge Haddock Lobo. De modo geral, a anestesia é feita com uma combinação de medicamentos usados para diminuir a sensação de dor, amnésia, sedação e hipnose, imobilidade e bloqueio de reflexos.

Elaborado pelo professor, 2024.

Com relação aos anestésicos locais, avalie as afirmações a seguir.

I. A molécula 1 apresenta um tempo de ação maior, devido somente a presença das metilas nas posições 1 e 3.
II. A molécula 1 é uma amida, logo apresenta um tem de ação maior que a molécula 2.
III. A molécula 2 apresenta uma amina na posição para do anel aromático, o que diminui o momento dipolo da carbonila.
IV. A molécula 2 tem um tempo de ação maior que a molécula 1, pois o nitrogênio na extremidade é mais básico.

É correto o que se afirma em:

Alternativas

Alternativa 1:

I, apenas.

Alternativa 2:

II, apenas.

Alternativa 3:

II e III, apenas.

Alternativa 4:

II e IV, apenas.

Alternativa 5:

III e IV, apenas.

Questão 4

Os agentes antifúngicos atuais podem ser amplamente classificados em dois grupos: antibióticos que ocorrem naturalmente e os fármacos sintéticos. Os mecanismos de ação dos antifúngicos são variados e direcionados para diferentes alvos nas células fúngicas.

Elaborado pelo professor, 2024.

Com relação a esta classe de fármacos, avalie as afirmações a seguir:

I. Os azóis realizam inibição das enzimas fúngicas através da inibição da 14a-desmetilase do citocromo P450.
II. O anel azólico é fundamental para ação, pois é um dos pontos de ligação ao sítio ativo.
III. Os azóis são compostos sintéticos que podem ser imidazóis ou triazóis, segundo o número de átomos de enxofre no anel azólico.
IV. Os azóis agem promovendo um aumento de permeabilidade na parede celular fúngica.

É correto apenas o que se afirma em:

Alternativas

Alternativa 1:

I e II.

Alternativa 2:

I e III.

Alternativa 3:

I e IV.

Alternativa 4:

II e III.

Alternativa 5:

II e IV.

Questão 5

Apesar da segurança relativa da maioria dos antidepressivos e ansiolíticos comumente usados, seu uso ideal requer uma compreensão clara de seus mecanismos de ação, farmacocinética, efeitos adversos, possíveis interações medicamentosas e diagnóstico diferencial de doenças psiquiátricas.

Com relação aos fármacos antidepressivos, assinale a alternativa correta:

Alternativas

Alternativa 1:

Os antidepressivo tricíclicos inibem seletivamente a receptação da serotonina.

Alternativa 2:

A fluoxetina e a sertralina são exemplos de fármacos inibidores seletivos da recaptação de serotonina.

Alternativa 3:

O principal efeito dos antidepressivos tricíclicos é o bloqueio de receptores pós-sinápticos de monoaminas.

Alternativa 4:

Uma molécula para ser um antidepressivo tricíclico deve apresentar uma cadeia lateral de quatro átomos de carbono.

Alternativa 5:

Os inibidores da monoamina oxidase são superiores aos tricíclicos e aos inibidores seletivos da recaptação de serotonina em eficácia e em segurança.

Questão 6

Apesar da relativa segurança da maioria dos antidepressivos e ansiolíticos comumente usados, seu uso ideal requer uma compreensão clara de seus mecanismos de ação, farmacocinética, efeitos adversos, possíveis interações medicamentosas e diagnóstico diferencial de doenças psiquiátricas.

Elaborado pelo professor, 2024.

Em relação às estruturas dos antidepressivos acima, avalie as afirmações a seguir.

I. A molécula 1 é um antipsicótico, com ação antidopaminérgica.
II. A molécula 1 é um antidepressivo seletivo na receptação da serotonina.
III. A ramificação da cadeia lateral da molécula 1 com um grupo 2-metilo (como na trimipramina) reduz significativamente a afinidade.
IV. A molécula 2 é considerada um inibidor da monoamina oxidase.
V. A molécula 2 pode ser utilizada juntamente com a molécula 1 para o tratamento da depressão.

É correto o que se afirma em:

Alternativas

Alternativa 1:

III e IV, apenas.

Alternativa 2:

I, II e III, apenas.

Alternativa 3:

I, II e IV, apenas.

Alternativa 4:

II, III e IV, apenas.

Alternativa 5:

III, IV e V, apenas.

Questão 7

Os corticosteroides são fármacos utilizados no tratamento de diversas patologias, pelas suas propriedades anti-inflamatórias e imunossupressoras. No entanto, secundariamente, produzem alterações importantes na fisiologia normal da remodelação óssea que predispõem à osteoporose.

Elaborado pelo professor, 2024.

Sobre a molécula do corticosteroide acima, avalie as afirmações a seguir.

I. É possível inferir que o corticoide da figura está na forma ativa.
II. O grupo cetônico em 22 não é essencial para a atividade.
III. Radical cetônico em 19 é essencial para atividade.
IV. Adição de dupla ligação em C7-C8 aumenta a atividade em quatro vezes.

É correto o que se afirma em:

Alternativas

Alternativa 1:

I e II, apenas.

Alternativa 2:

I e III, apenas.

Alternativa 3:

I e IV, apenas.

Alternativa 4:

II e III, apenas.

Alternativa 5:

III e IV, apenas.

Questão 8

O sistema nervoso, no ser humano, divide-se anatômica e fisiologicamente, podendo ser classificado em Sistema Nervoso Central (SNC) e Sistema Nervoso Periférico (SNP). O SNC engloba as funções do Encéfalo e Medula Espinhal, enquanto o SNP é formado pelos nervos, gânglios e terminações nervosas.

Elaborado pelo professor, 2024.

Mediante a observação da molécula acima, avalie as afirmações a seguir.

I. As hidroxilas em 1 e 2 não são importantes para ação de fármacos que atuam no SNP.
II. Substituintes maiores em 5 aumentam a seletividade para receptores β.
III. Anel aromático (3) realiza ligação de van der Walls no sítio ativo.
IV. A hidroxila em 4 não é importante, pode ser substituída pelo grupo metila.

É correto o que se afirma em:

Alternativas

Alternativa 1:

I e II, apenas.

Alternativa 2:

I e III, apenas.

Alternativa 3:

I e IV, apenas.

Alternativa 4:

II e III, apenas.

Alternativa 5:

II e IV, apenas.

Questão 9

Segundo Katzung et al. (2017), as infecções por fungos em seres humanos aumentaram drasticamente em incidência e gravidade nos últimos anos em razão, sobretudo, de avanços obtidos nos tratamentos cirúrgicos, oncológicos, de pacientes com transplante de órgãos sólidos e de medula óssea, da epidemia de HIV, além do uso crescente da antibioticoterapia de amplo espectro. Essas mudanças resultaram em mais pacientes com risco de infecções fúngicas.

Fonte: KATZUNG, B.G.; VANDERAH, T.W. Farmacologia básica e clínica. Ed. AMGH, 2017, p. 1328.

Em relação aos agentes antifúngicos, avalie as afirmações a seguir.

I. Os antibióticos poliênicos apresentam em sua estrutura química uma porção lipofílica e uma porção hidrofílica, capazes de interferir na síntese proteica fúngica.
II. A hidrólise da lactona macrocíclica não interfere na eficácia da anfotericina B.
III. Na anfotericina B o número de duplas ligações correlaciona-se diretamente com a atividade antifúngica e inversamente com o grau de toxicidade para as células dos mamíferos.
IV. Os antibióticos poliênicos promovem canais hidrofílicos na membrana plasmática dos fungos.

É correto o que se afirma em:

Alternativas

Alternativa 1:

I e II, apenas.

Alternativa 2:

I e III, apenas.

Alternativa 3:

I e IV, apenas.

Alternativa 4:

II e IV, apenas.

Alternativa 5:

III e IV, apenas.

Questão 10

Salicilatos são produtos químicos naturais produzidos por plantas. Eles são encontrados em frutas e vegetais e ajudam a proteger as plantas contra doenças e insetos. Extratos de salicilato têm sido usados medicinalmente há milhares de anos. O ácido acetilsalicílico, mais conhecido como aspirina, alivia a dor e a inflamação e reduz a febre. No entanto, os salicilatos também podem causar problemas de saúde às pessoas que os tomam.

Elaborado pelo professor, 2024.

Sobre os salicilatos, avalie as afirmações a seguir.

I. O mecanismo de ação mais aceito para os salicilatos é a inibição da ciclo-oxigenase.
II. A porção ativa é o ânion salicilato, devendo este estar ionizado.
III. A substituição nos grupos carboxila ou hidroxila fenólica não afeta a potência.
IV. A hidroxila fenólica pode ser mudada para posição meta ou para sem alteração na potência.

É correto o que se afirma em:

Alternativas

Alternativa 1:

I e II, apenas.

Alternativa 2:

I e III, apenas.

Alternativa 3:

I e IV, apenas.

Alternativa 4:

II e III, apenas.

Alternativa 5:

II e IV, apenas.

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