ATIVIDADE 3 – FAR – QUÍMICA MEDICINAL – 53_2025

ATIVIDADE 3 – FAR – QUÍMICA MEDICINAL – 53_2025

Questão 1
A modificação molecular é a técnica mais empregada na descoberta de novos fármacos. É considerado um desenvolvimento natural da química orgânica. Dentre as metodologias tem-se o bioisosterismo, um método muito utilizado atualmente.
Elaborado pelo professor, 2024.


Sobre bioisosterismo, avalie as afirmações a seguir: 
I. Neste método pode-se obter um fármaco com a mesma ação terapêutica, contudo com mais intensidade, com menos efeitos colaterais.
II. No bioisosterismo funcional ocorre alteração nas características físico-químicas do novo fármaco.
III. O tamanho e volume molecular, distribuição eletrônica, ângulos de ligação não representam características importantes no bioisosterismo.
IV. No bioisosterismo busca-se alteração na conformação espacial para melhorar a ação biológica.

É correto apenas o que se afirma em:

Alternativas
Alternativa 1:

I e II.

Alternativa 2:

I e III.

Alternativa 3:

I e IV.

Alternativa 4:

II e III.

Alternativa 5:

II e IV.

Questão 2
Os anti-histamínicos são uma classe farmacêutica de medicamentos que atuam no tratamento de doenças mediadas pela histamina. Existem duas classes principais de receptores de histamina: receptores H-1 e receptores H-2. Os medicamentos anti-histamínicos que se ligam aos receptores H-1 são geralmente usados para tratar alergias e rinite alérgica. Os medicamentos que se ligam aos receptores H-2 podem tratar problemas gastrointestinais superiores causados pelo excesso de ácido estomacal.


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Elaborado pelo professor, 2024.
​Sobre os anti-histamínicos H-1, demonstrado na molécula acima, avalie as afirmações a seguir.


I. Os grupos Ar1 e Ar2 não deverão apresentar anel aromático para a melhor atividade.
II. O espaçador normalmente tem dois ou três carbonos, podendo ser ramificado.
III. Grupos volumosos em R1 e R2 aumenta a afinidade por receptores muscarínicos.

É correto o que se afirma em:

Alternativas
Alternativa 1:

I, apenas.

Alternativa 2:

II, apenas.

Alternativa 3:

I e II, apenas.

Alternativa 4:

I e III, apenas.

Alternativa 5:

II e III, apenas.

Questão 3
Compreender as propriedades físico-químicas de um medicamento, a histologia e a influência da combinação na forma como o medicamento permeia as membranas ajuda a prever o seu transporte para dentro e através do corpo. Diversas as características físico-químicas que influenciam na atividade de um fármaco, dentre elas o pka, lipossolubilidade, peso molecular, etc.

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Elaborado pelo professor, 2024.
​Com relação a estas características e a figura acima, avalie as afirmações a seguir.

I. Mediante a avaliação da figura abaixo é possível afirmar que a molécula 2 é mais lipossolúvel.
II. A presença de ligações insaturadas como as que existem em –CH=CH-, entre outras, auxiliam no aumento das hidrofilicidade.
III. O pka influencia na ionização do fármaco nos compartimentos orgânicos, pois fármacos ionizados apresentam maior taxa de absorção.
IV. Não é possível modificar as propriedades de acidez e basicidade de uma molécula por meio de modificações estruturais.

É correto o que se afirma em:

Alternativas
Alternativa 1:

I e II, apenas.

Alternativa 2:

I e III, apenas.

Alternativa 3:

I e IV, apenas.

Alternativa 4:

II e III, apenas.

Alternativa 5:

II e IV, apenas.

Questão 4
Os antagonistas dos receptores muscarínicos (MRAs) funcionam bloqueando competitivamente a resposta colinérgica manifestada pela ligação da acetilcolina (ACh) aos receptores muscarínicos nas células glandulares exócrinas, células do músculo cardíaco e células do músculo liso. Portanto, os antagonistas dos receptores muscarínicos estão fortemente envolvidos com o sistema nervoso parassimpático e atuam em diferentes tipos de receptores muscarínicos, resultando em uma ampla gama de indicações clínicas.

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Elaborado pelo professor, 2024.
​Em relação ao estudo da Relação Estudo-atividade (REA) dos antagonistas muscarínicos, assinale a opção correta:
Alternativas
Alternativa 1:

O substituinte N deve ser terciário para uma atividade mais potente.

Alternativa 2:

O substituinte X nos agentes anticolinérgicos mais potentes é uma amida.

Alternativa 3:

A distância entre o carbono substituído no anel e o nitrogênio da amina deve sempre ser de dois carbonos.

Alternativa 4:

Os substituintes R1 e R2 devem ser anéis carbocíclicos ou heterocíclicos para potência máxima do antagonista.

Alternativa 5:

O substituinte R3 não pode ser um átomo de hidrogênio, um grupo hidroxil, um grupo hidroximetil ou uma carboxamida.

Questão 5
A sulfanilamida era uma sulfa popular e tem sido comercializada em comprimidos e cápsulas desde meados da década de 1930 pela Massengill Company dos Estados Unidos.

Elaborado pelo professor, 2024.


A figura a seguir demonstra análogos de sulfonamida usados em estudos de Relação Estrutura-Atividade:
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 Fonte: Professor.

Considerando o mecanismo de ação e a relação estrutura-atividade (REA) das sulfonamidas, avalie as afirmações a seguir:
I. As sulfonamidas são inibidores competitivos da diidropteroato sintase, impedindo a incorporação do PABA no ácido diidropteróico.
II. Microrganismos que podem usar folato pré-formado são sensíveis à ação das sulfonamidas.
III. O grupo para-amino das sulfonamidas é essencial para a sua atividade e deve ser não substituído, com exceção de quando substituído por um grupo acil.
IV. As células de mamíferos são sensíveis às sulfonamidas porque precisam sintetizar seu próprio ácido fólico.
 
É correto apenas o que se afirma em:

Alternativas
Alternativa 1:

I.

Alternativa 2:

II.

Alternativa 3:

III.

Alternativa 4:

I e III.

Alternativa 5:

II e IV.

Questão 6
Os diuréticos tiazídicos são uma classe de medicamentos aprovada pela FDA que inibem a reabsorção de 3% a 5% do sódio luminal no túbulo contorcido distal do néfron. Ao fazer isso, os diuréticos tiazídicos promovem a natriurese e a diurese.
Elaborado pelo professor, 2024.


Considerando o estudo da Relação Estrutura-Atividade (REA) dos diuréticos tiazídicos, avalie as afirmações a seguir: 
I. Os diuréticos tiazídicos agem principalmente no túbulo contorcido distal, inibindo a reabsorção de íons sódio e cloreto.
II. A presença de um grupo doador de elétrons na posição 6 aumenta a atividade diurética dos tiazídicos.
III. A substituição ou remoção do grupo sulfonamida na posição 7 resulta em compostos com pouca, ou nenhuma atividade diurética.
IV. A saturação da ligação dupla para dar um derivado 3,4-dihidro produz um diurético menos ativo do que o derivado insaturado.
 
É correto apenas o que se afirma em:

Alternativas
Alternativa 1:

I.

Alternativa 2:

I e III.

Alternativa 3:

I e IV.

Alternativa 4:

II e IV.

Alternativa 5:

I, III e IV.

Questão 7
Anestesia geral é usada para procedimentos cirúrgicos em que é mais seguro ou confortável para você ficar inconsciente. Geralmente é usada para operações longas ou aquelas que seriam muito dolorosas.
Elaborado pelo professor, 2024.

​Sobre anestésicos gerais, assinale a alternativa que descreve corretamente a relação entre a solubilidade no sangue de um anestésico volátil e o início de ação do mesmo:

Alternativas
Alternativa 1:

Anestésicos com alta solubilidade no sangue têm um início de ação mais rápido, pois atingem rapidamente o equilíbrio entre as fases sangue e gasosa.

Alternativa 2:

Anestésicos com baixa solubilidade no sangue têm um início de ação mais lento, pois são rapidamente eliminados do corpo antes de atingir os tecidos alvo.

Alternativa 3:

A solubilidade no sangue de um anestésico não afeta o início de ação, pois a velocidade de início de ação depende exclusivamente da potência do anestésico.

Alternativa 4:

Anestésicos com baixa solubilidade no sangue têm um início de ação mais rápido, pois saturam rapidamente no sangue e passam para o tecido de forma mais eficiente.

Alternativa 5:

Anestésicos com alta solubilidade no sangue têm um início de ação mais lento, pois demoram mais tempo para atingir o equilíbrio entre as fases sangue e gasosa, mas proporcionam uma recuperação mais rápida.

Questão 8
Qualquer medicamento que possa reproduzir os efeitos e imitar as ações do neurotransmissor acetilcolina (ACh), o principal transmissor de impulsos nervosos no sistema nervoso parassimpático, que dilata os vasos sanguíneos, contrai os músculos lisos (pupilas), diminui a frequência cardíaca e aumenta as secreções corporais (sálvia, suor, lágrimas, muco no trato respiratório, cólicas intestinais), é considerado um colinomimético.

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Elaborado pelo professor, 2024.
Baseando-se na molécula da acetilcolina acima, assinale a opção correta:
Alternativas
Alternativa 1:

A substituição dos grupos metil no nitrogênio por grupos alquil maiores resulta em compostos inativos como agonistas.

Alternativa 2:

A substituição do grupo quaternário de amônio por arsênio, fósforo, enxofre ou selênio leva a compostos mais ativos que a acetilcolina.

Alternativa 3:

A substituição dos átomos de hidrogênio da ponte de etileno por grupos alquil maiores do que metil produz compostos mais ativos que a acetilcolina.

Alternativa 4:

A substituição do grupo acetoxi por homólogos superiores, como os grupos propionil ou butiril, resulta em ésteres mais potentes que a acetilcolina.

Alternativa 5:

A introdução de um grupo metil no carbono beta ao nitrogênio quaternário causa uma diminuição na atividade muscarínica em relação à acetilcolina.

Questão 9
Os oxicans são uma classe de antiinflamatórios não esteróides (AINEs) estruturalmente relacionados à classe do ácido enólico das 4-hidroxi-1,2-benzotiazina carboxamidas. Eles são usados clinicamente para tratar inflamações agudas e crônicas, inibindo a atividade das duas isoformas da ciclooxigenase (COX), COX-1 e COX-2.
Elaborado pelo professor, 2024.
A figura a seguir demonstra a estrutura dos oxicans: ​

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Fonte: SANTOS, R. A. M. dos. Química Medicinal. Indaial, SC : Arqué, 2023.

Considerando o estudo da Relação Estrutura-Atividade (REA) dos oxicans, avalie as afirmações a seguir: 
I. A atividade ótima dos oxicans é observada quando o substituinte R1 é um grupo metil.
II. Substituintes carboxamida alquil são mais ativos do que substituintes aril ou heteroaril.
III. Não foram observadas correlações diretas entre acidez e atividade, coeficiente de partição e propriedades eletrônicas ou espaciais nos oxicans.
IV. A substituição do grupo carboxamida por um heteroaril, em vez de aril, resulta em valores de pKa mais baixos e aumento na atividade anti-inflamatória.

 É correto apenas o que se afirma em:

Alternativas
Alternativa 1:

I.

Alternativa 2:

II.

Alternativa 3:

I e III.

Alternativa 4:

III e IV.

Alternativa 5:

I, III e IV.

Questão 10
Anti-inflamatórios não esteroides (AINEs) são uma classe de medicamentos prescritos para controlar sintomas de dor, febre e inflamações. Os AINEs são compostos por uma classe muito importante, chamada de heteroarilpropiônicos, representados pelo ibuprofeno, naproxeno, etc., fármacos do cotidiano da população.



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Elaborado pelo professor, 2024.


Sobre esta classe de AINEs, avalie as afirmações a seguir.

I. Devido à substituição de uma metila no carbono alfa, há a produção de dois enantiômeros, sendo o S o mais ativo.
II. A substituição do radical CH3O no naproxeno por grupos lipofílicos pequenos tornam a estrutura mais potente.
III. O ibuprofeno é mais potente do que a aspirina, no entanto, é menos potente do que a indometacina em ensaios anti-inflamatórios e de inibição da biossíntese de prostaglandinas.

É correto o que se afirma em:

Alternativas
Alternativa 1:

I, apenas.

Alternativa 2:

III, apenas.

Alternativa 3:

I e II, apenas.

Alternativa 4:

I e III, apenas.

Alternativa 5:

II e III, apenas.

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