Questão 4. Compostos com um grupo NO2 ligado a um anel aromático podem ser reduzidos,
sendo o grupo NO2 transformado em NH2, como representado abaixo.
Compostos alifáticos ou aromáticos com grupo NH2, por sua vez, podem ser transformados em
amidas ao reagirem com anidrido acético. Essa transformação é chamada de acetilação do grupo
amino, como exemplificado abaixo.
Essas transformações são utilizadas para a produção industrial do paracetamol, que é um
fármaco empregado como analgésico e antitérmico.
a) Qual é o reagente de partida que, após passar por redução e em seguida por acetilação, resulta
no paracetamol? Escreva a fórmula estrutural desse reagente.
O fenol (C6H5OH) também pode reagir com anidrido acético. Nessa transformação, forma-se
acetato de fenila.
b) Na etapa de acetilação do processo industrial de produção do paracetamol, formam-se, também,
ácido acético e um subproduto diacetilado (mas monoacetilado no nitrogênio). Complete o
esquema a seguir, de modo a representar a equação química balanceada de formação do
subproduto citado.
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