Questão 09
Em determinadas condições ésteres sofrem reação de hidrólise formando ácido e álcool:
R C
O
O
R’
+ H2O R C
OH
O
+ R’OH
Hipoteticamente, tanto a ligação C–O do grupo carboxila quanto a ligação C–O do grupo O–R’
poderiam ser quebradas para dar origem aos produtos. Sabe-se, no entanto, que uma delas é
preferencialmente quebrada.
a) Usando como exemplo a reação de hidrólise do benzoato de etila (C H COOC H 6 5 2 5 ), explique
porque fazendo a reação com água marcada H2O* (água com isótopo oxigênio – 18) poder-se-ia
identificar qual das duas ligações C–O é quebrada.
b) Os ésteres podem ser obtidos a partir da reação do anidrido do ácido com álcool apropriado.
Para se obter o benzoato de etila, deve-se partir do anidrido acético ou do anidrido benzóico?
Explique, dando a equação da reação correspondente.
H3C C
O
O
H3C C
O
anidrido acético
C
O
O
C
O
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