Questão 09.
Na chamada condensação aldólica intermolecular, realizada na presença de base e a uma
temperatura adequada, duas moléculas de compostos carbonílicos (iguais ou diferentes) reagem
com formação de um composto carbonílico insaturado. Nessa reação, forma-se uma ligação dupla
entre o carbono carbonílico de uma das moléculas e o carbono vizinho ao grupo carbonila da
outra, com eliminação de uma molécula de água.

Analogamente, em certos compostos di-carbonílicos, pode ocorrer uma condensação aldólica
intramolecular, formando-se compostos carbonílicos cíclicos insaturados.
a) A condensação aldólica intramolecular do composto di-carbonílico

pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que são isoméricas. Mostre as fórmulas
estruturais planas desses dois compostos.
b) A condensação aldólica intramolecular de determinado composto di-carbonílico, X, poderia
produzir duas ciclopentenonas ramificadas. No entanto, forma-se apenas a cis-jasmona, que é a
mais estável. Mostre a fórmula estrutural plana do composto X.

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