Questão 3. O médico Hans Krebs e o químico Feodor Lynen foram laureados com o Prêmio Nobel
de Fisiologia e Medicina em 1953 e 1964, respectivamente, por suas contribuições ao
esclarecimento do mecanismo do catabolismo de açúcares e lipídios, que foi essencial à
compreensão da obesidade. Ambos lançaram mão de reações clássicas da Química Orgânica,
representadas de forma simplificada pelo esquema que mostra a conversão de uma cadeia
saturada em uma cetona, em que cada etapa é catalisada por uma enzima (E) específica:
a) Complete, no espaço determinado na folha de respostas, a fórmula estrutural do produto (IV)
formado pela oxidação do álcool representado na estrutura (III).
b) Identifique pelo número qual das espécies (I, II ou III) possui isomeria geométrica (cis‐trans) e
desenhe os isômeros.
c) Se R1 e R2 forem cadeias carbônicas curtas, os compostos representados por (III) serão bastante
solúveis em água, enquanto que, se R1 e/ou R2 forem cadeias carbônicas longas, os compostos
representados por (III) serão pouco solúveis ou insolúveis em água.
Por outro lado, os compostos representados por (I) e (II) serão pouco solúveis ou insolúveis em
água independentemente do tamanho das cadeias. Explique a diferença do comportamento
observado entre as espécies (I) e (II) e a espécie (III).
Note e adote:
Considere R1 e R2 como cadeias carbônicas saturadas diferentes, contendo apenas átomos de
carbono e hidrogênio.
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