Questão 5. O pineno é um composto insaturado volátil que existe sob a forma de dois isômeros, o
alfa-pineno e o beta-pineno.
alfa-pineno beta-pineno
Em um laboratório, havia uma amostra de pineno, mas sem que se soubesse se o composto era o
alfa-pineno ou o beta pineno. Para resolver esse problema, um químico decidiu tratar a amostra
com ozônio, pois a posição de duplas ligações em alcenos pode ser determinada pela análise dos
produtos de reação desses alcenos com ozônio, como exemplificado nas reações para os isômeros
de posição do 3-metilocteno.
O3
H
O
+
H
H O
O3 O
+
H
O
O3
H
O
+
O
O químico observou então que a ozonólise da amostra de pineno resultou em apenas um composto
como produto.
a) Esclareça se a amostra que havia no laboratório era do alfa-pineno ou do beta-pineno. Explique
seu raciocínio.
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado.
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