Questão 1. Pequenas mudanças na estrutura molecular das substâncias podem produzir grandes
mudanças em seu odor. São apresentadas as fórmulas estruturais de dois compostos utilizados
para preparar aromatizantes empregados na indústria de alimentos.

HO OH
O

álcool isoamílico ácido butírico

Esses compostos podem sofrer as seguintes transformações:
I. O álcool isoamílico pode ser transformado em um éster que apresenta odor de banana. Esse
éster pode ser hidrolisado com uma solução aquosa de ácido sulfúrico, liberando odor de vinagre.
II. O ácido butírico tem odor de manteiga rançosa. Porém, ao reagir com etanol, transforma-se em
um composto que apresenta odor de abacaxi.
a) Escreva a fórmula estrutural do composto* que tem odor de banana e a do composto com odor
de abacaxi.
*Na folha de resposta, é fornecido o esquema abaixo.
composto com odor de banana composto com odor de abacaxi

b) Escreva a equação química que representa a transformação em que houve liberação de odor de
vinagre.

Pequenas mudanças na estrutura molecular das substâncias podem produzir grandes mudanças em seu odor.

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