Questão 4. Um corante, cuja fórmula estrutural está
representada na figura, foi utilizado em um experimento.
Sabe-se que sua solução aquosa é azul e que, com a adição de
um ácido à solução, ela se torna vermelha. O experimento foi
realizado em três etapas:
Etapa 1: Colocou-se uma solução aquosa do corante em um funil de separação. Em seguida, um
volume igual de diclorometano foi também adicionado a esse funil, agitando-se o conteúdo em
seguida. Após algum tempo, observou-se separação em duas fases.

Etapa 2: Recolheu-se a fase superior (solução azul) obtida na etapa 1 em um béquer e adicionou-
se a ela uma solução aquosa de ácido sulfúrico, até a solução se tornar vermelha. A seguir,

colocou-se essa solução em um funil de separação limpo, ao qual também foi adicionado igual
volume de diclorometano. Agitou-se o conteúdo e, após algum tempo, observou-se separação de
fases.

Etapa 3: A solução vermelha obtida (fase inferior) foi recolhida em um béquer limpo, ao qual foi
adicionada, em seguida, uma solução aquosa de hidróxido de sódio, observando-se nova mudança
de cor. O conteúdo do béquer foi transferido para um funil de separação limpo, agitou-se o
conteúdo e, após algum tempo, observou-se separação de fases.
O esquema a seguir mostra os resultados obtidos nas três etapas do experimento.

Com base nesses resultados, pergunta-se:
a) Se a um funil de separação forem adicionados água e diclorometano, qual é a fase da água
(superior ou inferior)?
b) Escreva a equação química que representa a transformação que ocorreu com o corante na etapa
2. O produto orgânico dessa etapa é mais solúvel em água ou em diclorometano? Explique com
base nos resultados experimentais.
c) Qual é a cor de cada uma das fases na etapa 3? Explique com base nos resultados
experimentais.

Note e adote:
Densidade (g/mL):
Água = 1,00; diclorometano = 1,33.

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