Questão 01
Uma reação química importante, que deu a seus descobridores (O. Diels e K. Alder) o prêmio Nobel
(1950), consiste na formação de um composto cíclico, a partir de um composto com duplas
ligações alternadas entre átomos de carbono (dieno) e outro, com pelo menos uma dupla ligação,
entre átomos de carbono, chamado de dienófilo. Um exemplo dessa transformação é:
Compostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir com HBr, sob condições
adequadas, como indicado:
Considere os compostos I e II, presentes no óleo de lavanda:
a) O composto III reage com um dienófilo, produzindo os compostos I e II. Mostre a fórmula
estrutural desse dienófilo e nela indique, com setas, os átomos de carbono que formaram ligações
com os átomos de carbono do dieno, originando o anel.
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado, se 1 mol do composto II reagir com 2 mols de
HBr, de maneira análoga à indicada para a adição de HBr ao 2-metilpropeno, completando a
equação química da página ao lado.
c) Na fórmula estrutural do composto II, (página ao lado), assinale, com uma seta, o átomo de
carbono que, no produto da reação do item b, será assimétrico. Justifique.
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