Antes da transferência para escala industrial, a equipe técnica decidiu reproduzir, em escala laboratorial, o processo completo de obtenção do AAS a fim de:
– Compreender o impacto da modificação estrutural do ácido salicílico;
– Avaliar parâmetros críticos de síntese, rendimento e pureza;
– Investigar propriedades físico-químicas relevantes para a formulação farmacêutica;
– Validar critérios iniciais de controle de qualidade do produto.
Como farmacêutico integrante da equipe de P&D, você participará da análise técnica dos resultados experimentais e da tomada de decisões relacionadas ao desenvolvimento do medicamento.
Referências para consulta:
AMARAL, T. D.; CORREA, L. R.; GOMES, V. F.; MOMESSO, L. S. Verificação da influência do pH e do pKa na ionização do AAS e paracetamol. In: CIC FIO, 16., 2017. Anais […]. Disponível em: https://www.cic.fio.edu.br/anaisCIC/anais2017/pdf/07_26.pdf. Acesso em: 8 abr. 2026.
Influência do pH na solubilidade de fármacos. Farmacologia básica e clínica, 2020. Disponível em: https://farmacologia.com.br/2020/05/02/influencia-do-ph/. Acesso em: 8 abr. 2026.
SANTOS, Rogério Aparecido Minini dos. Química medicinal. Indaial, SC: Arqué, 2023. Reimpresso em 2025. 224 p.: il. Disponível em: https://acrobat.adobe.com/id/urn:aaid:sc:VA6C2:4a0e25ce-b8ed-4641-af62-fa831bb2374d. Acesso em: 9 abr. 2026.
Síntese e determinação do ponto de fusão da aspirina. In: CONGRESSO BRASILEIRO DE QUÍMICA, 57., 2017. Disponível em: https://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/1/10664-16382.html. Acesso em: 8 abr. 2026.
UNICESUMAR. Material didático digital (MDD) de química medicinal. [S.l.], 2022. Disponível em: https://sites.google.com/unicesumar.com.br/protocolos-pratica-farmacia/mdd-sa%C3%BAde#h.6m5slbi2ajmy. Acesso em: 31 mar. 2026.
Com base na situação apresentada, na realização das práticas experimentais e nos materiais da disciplina (livro didático, Material Didático Digital – MDD, aulas conceituais, aulas ao vivo, vídeo de orientação para atividade MAPA e referências para consulta) responda às questões propostas:
QUESTÃO 1 — Origem do Fármaco e Planejamento Racional
O desenvolvimento do ácido acetilsalicílico constitui um exemplo clássico de planejamento racional de fármacos, pois a modificação estrutural no ácido salicílico foi realizada com base no entendimento da relação entre estrutura química e resposta biológica.
Considerando o processo de desenvolvimento racional do fármaco acima, responda:
- a) Qual é a modificação estrutural realizada na molécula do ácido salicílico?
- b) Qual porção estrutural está mais relacionada à atividade farmacológica dos salicilatos e qual está mais associada aos efeitos adversos gastrointestinais?
- c) Exemplifique como modificações estruturais nos grupos carboxila, hidroxila fenólica e no anel aromático podem alterar propriedades clínicas da molécula.
QUESTÃO 2 — Síntese Orgânica do AAS
Durante os testes laboratoriais, o AAS foi obtido pela reação entre ácido salicílico e anidrido acético em meio ácido.
- a) Classifique o tipo de reação envolvida na síntese do AAS.
- b) Explique a função do catalisador ácido no mecanismo reacional.
- c) Cite quais fatores experimentais podem reduzir o rendimento da síntese.
QUESTÃO 3 — Recristalização e Ponto de Fusão
O produto obtido apresentou coloração levemente amarelada após a recristalização, e ponto de fusão inferior ao esperado.
- a) Qual é o objetivo da recristalização e da determinação do ponto de fusão?
- b) O que indica a coloração levemente amarelada e o ponto de fusão inferior ao esperado?
QUESTÃO 4 — Influência do pH e Propriedades Físico-Químicas
Durante os testes de solubilidade, observou-se que o AAS apresenta maior solubilidade em meio alcalino.
- a) Explique como a relação entre pKa do fármaco e pH do meio influencia a ionização dos fármacos e por que essa condição interfere diretamente nos processos de absorção, transporte e excreção no organismo.
REFERÊNCIAS
Insira as referências, nas normas da ABNT, que foram utilizadas para elaborar o seu MAPA.
ALGUMAS ORIENTAÇÕES FINAIS
Sobre o arquivo a ser enviado:
O arquivo deve ser enviado única e exclusivamente pelo seu Studeo, no campo “M.A.P.A.” desta disciplina. Toda e qualquer outra forma de entrega deste Formulário de Resposta MAPA não será considerada. Apenas o formato de PDF será aceito. SOMENTE UM ARQUIVO ÚNICO PODE SER ANEXADO NO STUDEO.
A qualidade do trabalho será considerada na hora da avaliação, então faça tudo com cuidado, responda aos comandos adequadamente e mostre sempre o seu raciocínio de modo claro e direto.
Problemas frequentes a evitar:
– Coloque um nome simples no seu arquivo. Se o nome tiver caracteres estranhos (principalmente pontos) ou for muito grande, a equipe de correção pode não conseguir abrir o seu trabalho, e ele pode ser zerado.
– Se você usa OPEN OFFICE ou MAC, transforme o arquivo em .pdf para evitar incompatibilidades.
– Verifique se você está enviando o arquivo correto! Identifique o arquivo com o seu primeiro e último nome e a disciplina, para evitar que você troque o arquivo na hora de anexar. Ex: MAPA_BioquimicaClinica_Maria.pdf.
Como enviar o seu arquivo:
– Ao final do enunciado desta atividade, no Studeo, tem uma caixa de envio de arquivo. Basta clicar e selecionar sua atividade, ou arrastar o arquivo até ela. → Antes de clicar em FINALIZAR, certifique-se de que está tudo certo, pois uma vez finalizado você não poderá mais modificar o arquivo.
Nossa equipe é composta por profissionais especializados em diversas áreas, o que nos permite oferecer uma assessoria completa na elaboração de uma ampla variedade de atividades. Estamos empenhados em garantir a autenticidade e originalidade de todos os trabalhos que realizamos.
Ficaríamos muito satisfeitos em poder ajudar você. Entre em contato conosco para solicitar o seu serviço.
