Questão 05
A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja
empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido.

H2C C CH3
CH3

+ HBr H2C C CH3
CH3

H Br

H2C C CH3
CH3

+ HBr H2C C CH3
CH3

Br H

a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas
estruturais as equações que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na
ausência de peróxido.
b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição).
c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na
ausência de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros de
posição. Justifique.

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