Questão 03
A reação de um alceno com ozônio, seguida da reação do produto formado com água, produz
aldeídos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, na presença de excesso de peróxido de
hidrogênio, os aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos ou a CO2, dependendo da posição da
dupla ligação na molécula do alceno:


3 2 3 2
3 3 3
CH CH=CH CH COOH + CO
CH CH=CHCH 2 CH COOH
Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima descrito, formando-se
os produtos abaixo, na proporção, em mols, de 1 para 1 para 1:
HOOCCH2CH2CH2COOH; CO2; ácido propanóico
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os três produtos
acima.
b) Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula molecular C H4 8 , mostre os que não podem ser
distinguidos, um do outro, pelo tratamento acima descrito. Justifique.

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